Hra Pilotwings Resort vas popelje na ikoničen otok Wuhu, posadi vas v sedež pilota in vam dovoli uživati v letenju v tridimenzionalnem prostoru. Uporabite svoj lik Mii, ustvarjen v aplikaciji Mii Maker, in raziščite celoten otok na krilih letala ali na primer z rogalom. Vsaka vrsta prevoznega sredstva ima edinstveno upravljanje, ki ponuja nove izzive.
Dokončajte približno 40 letalskih misij v načinu Mission in zbirajte zvezdice ali preletavajte otok Wuhu pri iskanju dodatnih predmetov v načinu Free Flight. Pri tem odklenite interaktivne 3D diorame različnih letal ali znanih spomenikov na otoku.